五十九年次的連勝文，在課業上的表現不如家世來得突出。念復興小學、中學，接受私
校的貴族式教育，但他高中聯考只考上復興高中，後來去念私立再興高中、輔仁大學，一
路在私校裡打轉，同學、朋友多是名門世家之後。他也因為是連戰的長子，母親又是中國
小姐而得到更多注目。

人生的第一次挫折就比大多數人晚了許久，要從大學聯考談起。原因出自於他的數學並不
好，而聯考當天他坐窗邊位置，有記者不斷拍照，導致他緊張而考糟了。 「放榜後我進
入輔仁法律系就讀，當年我的姊姊到美國衛斯理女子學院念書，弟弟去建中，妹妹去北一
女。我在家裡的處境就像是白羊中的一隻黑羊。父母親不敢說是以我為恥，但確實認為我
不好。」

連勝文參選前夕的告白 已經比約定的時間還晚了二十分鐘。媒體不耐地騷動，而世新大
學演講廳內的學生也同樣無聲乾等。千盼萬盼，那抹高大的人影可終於姍姍來遲，出現在
樓梯轉角。 這並不是連勝文頭一次進行校園演講。早在今年六月，他就在輔仁大學談過
相同的主題──「面對挫折、勇敢前進」。 大學考不好變家中黑羊 一向被視為台北市長
強棒參選人，甚至被看好有角逐「更上位」可能性的連勝文，在這半年間把握機會，不斷
向年輕學子推銷自己的經歷，被外界揣測是參選前的「動作頻頻」。 而他的演講主題，
場場都扣緊「他並非生來就是人生勝利組」，反而是「歷經一番寒徹骨，始得梅花撲鼻香
」的邏輯。 說他不是生來就是人生勝利組，可能很多人聽來不是滋味，甚至覺得有點荒
謬，不過連勝文一開場便打了預防針，表示他並不願意以訴苦的方式來談，因為「再苦，
都找得到比自己更苦的人生」。 談起自己的人生，出生於政治世家，甚至人稱「啣著金
湯匙出生」的連勝文，人生的第一次挫折就比大多數人晚了許久，要從大學聯考談起。原
因出自於他的數學並不好，而聯考當天他坐窗邊位置，有記者不斷拍照，導致他緊張而考
糟了。 「放榜後我進入輔仁法律系就讀，當年我的姊姊到美國衛斯理女子學院念書，弟
弟去建中，妹妹去北一女。我在家裡的處境就像是白羊中的一隻黑羊。父母親不敢說是以
我為恥，但確實認為我不好。」甚至在他大學迎新活動的第一天晚上，連戰與連方瑀把他
急速叫回家，要求他準備轉學考。 連勝文便如父母所願，準備了一年的轉學考。當時的
他，選填法律系並不是出自於自身興趣，而是「我爸媽認為念法律進可攻退可守，他們可
以不必養我一輩子」。 細究許多檯面上的政治人物，多得是法律系背景，這或許也多少
反映出連戰對於兒子的冀望。然而在準備了一年的轉學考後，連勝文高分落榜台大法律系
。後來他便到紐約哥倫比亞大學念書，並在畢業後進入美國一家律師事務所工作。 老爸
落選，事業受挫 不過這個經歷卻讓連勝文離法律系愈來愈遠，「我們律師事務所從事的
幾乎都是金融工作，我開了眼界後，想要自己做生意。」於是他欺騙父母要回台灣考律師
，實際上卻是成天與朋友討論怎麼做生意。 然而，最後他卻一事無成地混過半年。在回
美國臨行前的餐桌上，連戰對他說了一席話。「我爸說，你人生整整浪費六個月的時間，
你的人生要從哪裡再找回這六個月？」這席話一語驚醒夢中人，讓連勝文回到美國後開始
勤於學業。 當時的他，已經確定自己志不在法律，修了許多商學院的課程，並在最後一
個暑假進入美國投資銀行工作。 而工作後的某一段經驗，更讓他意識到專業的重要性。
「有次工作時老闆把我叫進辦公室，叫我到英國一趟幫亞洲客人安排住宿和餐廳，當時我
覺得自己好了不起。後來我想，我當時提供的並不是專業服務，而是管家服務。老闆不想
做這事才把我調去當管家，當時我忽略了金融產業專業訓練的重要。」 隨後連勝文經歷
了跳槽，但過程卻讓他上了寶貴的一課──這社會有著凌駕於專業的決定性因素，「人家
看中我可能不是我專業的訓練，而是我的背景」。