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看板 Gossiping
作者 標題 Re: [問卦] 有沒有有機化學的八卦
時間 Tue Jun 18 17:47:57 2013
※ 引述《YU0987 (玉™ 你就白吃)》之銘言：
: 哥星期四要考有機
: 不知道該怎麼念
: 有機怎麼那麼難阿
: 有沒有八卦?
既然你誠心誠意發問，那我就順水推舟～
底下我們來談談有機化學領域的靈魂人物之一：凱庫勒
弗里德里希‧奧古斯特‧凱庫勒‧馮‧斯特拉多尼茨（August Kekule Von Stradonitz,
1829.9.7~1896.7.13）德國有機化學家，以下簡稱為凱庫勒。在他18歲高中畢業後，遵從父親的願望考入了吉森大學，學習建築學。當時該所大學最為著名的教授是
尤斯圖斯‧馮‧李比希，許多大學生對他無比尊敬，只是當時的凱庫勒正期待著選修
比哥特與巴洛克風格的建築課程，對於化學課毫無興趣註:
尤斯圖斯‧馮‧李比希男爵（Justus Freiherr von Liebig，1803.5.12－1873.4.18）
，德國化學家。他發現了氮對於植物營養的重要性，因此也被稱為「肥料工業之父」。
他最重要的貢獻在於農業和生物化學並創立了有機化學，因此又被稱為「化學之父」。
一次法庭作證使凱庫勒對李比希教授的看法完全改觀，並決定投身於化學。原來，當時
法院開庭審理轟動一時的赫爾利茨伯爵夫人的「戒指失竊案」。這位伯爵夫人家中發生
了火災，大火撲滅後，她在整理財物時候發現自己一枚貴重的珠寶戒指不翼而飛。後來經過多日的查找，戒指在她的一個貼身僕人家裡非常隱蔽的角落找到了。
但是僕人堅稱戒指是自己的，不承認是偷的，無可奈何之下，伯爵夫人把僕人告上了
法庭。
夫人：你來我家工作以來，從沒聽說過你有雙蛇造形的戒指~..這什麼戒指！？！
僕人：雙蛇戒指這種高級貨，你們當然不認識啦！
法官：快告訴大家，何時出現在你家的啊？
僕人之母：哼！早在1805年就已經在我家啦！而且這還是用白銀做的哩！
僕人：聽到沒有！
由於雙方各執一詞，令法官也也無法判斷孰是孰非。凱庫勒的家就在伯爵夫人邸宅的
對面，因此以證人的身份被傳到法庭作證。此時，有人建議法官邀請著名的化學家
李比希對戒指的金屬成分進行測定，幫助判案。
伯爵夫人的戒指上有兩條蛇纏在一起，一條是黃金做的，另一條是白金做的，做工精美
絕倫，栩栩如生，一看就是價值連城的寶物。而僕人卻說他的戒指上的白蛇是白銀做的
。作為化學界權威，李比希教授把戒指帶回去進行了金屬成分測定。
絕倫，栩栩如生，一看就是價值連城的寶物。而僕人卻說他的戒指上的白蛇是白銀做的
。作為化學界權威，李比希教授把戒指帶回去進行了金屬成分測定。
時間，第二次開庭。
「偷竊這枚戒指的犯人…」他伸手指著僕人說：「就是你！」
語畢，所有人都在議論紛紛，僕人也大聲喊冤。
法官問：「您是怎麼斷定戒指是伯爵夫人的僕人偷的？」
此時，李比希站起身對旁聽席裡著急知道結果的市民堅定而平和說：
「經過測定，戒指上頭的白蛇是用白金製成的，而不是白銀做的。而且，白金用於
首飾業是從1819年才開始的，而僕人卻說在1805年就到了他手中，顯然不合情理，
僕人：啊嘿，其實是這樣的。我看現場太緊張了，所以叫我老娘出來輕鬆一下，緩和
一下氣氛，大家不介意吧？
夫人：吞下去我就不介意！
僕人：哈哈哈哈哈哈~好！妳吩咐，我照辦！(張口吞下戒指)
凱庫勒與其他人都說讚。
就這樣，李比希有力地指出了僕人的罪行，他的謊言不攻自破。官司因為李比希的證詞
而得到了合理的判決。教授的縝密嚴謹的化學分析結果給凱庫勒留下了深刻的印象，
他堅定了獻身化學的決心。以結果論來說，建築界或許會因此失去一位優秀的設計家，
但是凱庫勒卻為有機化學結構建築了一座精美的殿堂！
從1850年秋天開始，凱庫勒就在李比希主持的實驗室中工作。在名師的悉心指點下，
凱庫勒受益匪淺。他不僅學到了這位元化學大師多樣而扎實的研究方法，而且也學到了
認真細緻、一絲不苟的科學態度。這些為他日後的化學研究打下了堅實的基礎。
在他致力於化學的時期，正是有機化學成為主流的時期，當時的化學家發現了有機
化合物大量存在的事實也合成出罕見的有機化合物。只是當時的研究都是盲目在進行的
，不像無機化學那樣有道耳吞原子學說的理論為基礎。好比描述醋酸的結構，就有19種
表達方式！以碳、氫、氧三種元素為主組成的有機化合物是一個龐大的集團，尤其是在這些複雜化合
物中碳原子之間是以哪種方式相連接，長期困擾了許多化學家。不瞭解分子的結構就難於
測定它的性質，更難判定它有哪些用途。
1859 年，他擔任比利時根特大學(Gent Unisversity)的化學教師，從事研究有機化合物
的主幹「碳鏈」問題。他用醋酸、琥珀酸與順丁烯二酸等進行一連串的實驗。他發現
碳鏈在化學反應中是不變的。之後他以碳四價為核心，建立起碳鏈結構理論，再經過
俄國化學家布特列洛夫（Butlerov，Aleksandr Mikhailovich, 1828.9.3~1886.6.17）
Ps. 凱庫勒發現，週期表裡每個化學元素都具有一定的化學鍵的數量，比如1價的氫是
單鍵，只能伸出一隻手去和原子(或"基") 結合；2價的氧是雙鍵，能用雙手歡迎他客人
；碳原子含有4個價電子，可以跟其它原子形成4個共價鍵。但是當初確定它們的化學鍵
卻是化學界的重大事件。
單鍵，只能伸出一隻手去和原子(或"基") 結合；2價的氧是雙鍵，能用雙手歡迎他客人
；碳原子含有4個價電子，可以跟其它原子形成4個共價鍵。但是當初確定它們的化學鍵
卻是化學界的重大事件。
|
H— — O — ＝ C ＝ or — C —
|
(氫) (氧) (碳)
1860年，凱庫勒在德國的卡爾斯魯厄召開了天下第一武道大會，呃..錯了，是
第一屆世界化學大會，來自十幾個國家150幾位化學家，討論化學理論發展中迫切需要
解決的問題，像化學鍵、元素符號、原子和分子概念。雖然這個會議幾乎解決了無機化學存在的混亂但卻對於凱庫勒的有機化學結構助益不大，因為大家把焦點放在
義大利化學家康尼查羅（S.Cannizzro,1826-1910）。
他在會議現場發放了一本『化學哲學教程提要』重新復活了亞佛加厥假說，把原子論
與分子說清楚地整理成一套系統。或許是凱庫勒的研究太前衛了，在大家困擾於無機化學時，他卻想著手解決有機化學結構問題，所以未能引起眾人的興趣
再者，苯的結構問題仍是凱庫勒一直懸而未解的難題。
我們知道，苯是一種重要的有機化學原料，它是電學大師法拉第從煤焦油中提取的一種
芳香的液體。當時，化學實驗顯示碳鏈是呈現鏈狀結構，但苯卻不是。苯的分子中含有
6個碳原子和6個氫原子，碳是四鍵，氫是單價，那麼，1個碳原子就要和4個氫原子鍵結
，6個碳原子該和12個氫原子化合(因為碳原子和碳原子之間還要鍵結)。
6個碳原子和6個氫原子，碳是四鍵，氫是單價，那麼，1個碳原子就要和4個氫原子鍵結
，6個碳原子該和12個氫原子化合(因為碳原子和碳原子之間還要鍵結)。
而苯怎麼會是6個碳原子和6個氫原子化合呢？
H H H H H H H
| | | | | | | C:碳原子
H—C—H H—C＝C＝C＝C＝C＝C—H H:氫原子
| | | | | | |
H CH4 H H H H H H C6H12 (預期中苯的化學式)
與結構式
○ ？？？？？
└□
√√
C6H6
1865年一個晴朗的夏夜，凱庫勒在書房中打起了瞌睡，眼前又出現了旋轉的碳原子。碳原
子的長鏈像蛇一樣盤繞捲曲，忽見一蛇抓住了自己的尾巴，並旋轉不停，像極了赫爾利茨
伯爵夫人的蛇形戒指…。
子的長鏈像蛇一樣盤繞捲曲，忽見一蛇抓住了自己的尾巴，並旋轉不停，像極了赫爾利茨
伯爵夫人的蛇形戒指…。
他像觸電般的猛醒起來，有了！就是它了！這就是苯環結構！
碳鏈理論沒有錯，苯只不過是頭尾相接的環形鏈！這就是團結的力量！
H
|
┌C╗
H—C C—H
║ │ C6H6:苯
H—C C—H
└C╝
|
H
1866年，一篇名為『論芳香族化合物-苯的結構』的論文在法國科學院通報刊載，一個
嶄新的有機化合物結構理論—環狀碳鏈於焉創立。它不僅讓人類進入到複雜的有機化合物領域，更進一步啟發了近代的化學家。他們將它發展成平面網狀、立體網狀等
多種結構，為探討生命運動、蛋白質、核酸等大分子奠定了基礎。
以上。
參考書籍 & 出處
1.科學五千年(六)
2.維基/百度
3.凱庫勒託夢
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在臺灣，何謂R&D工程師?
1.Reverse and Decap :IC反相工程，去膠，打開封裝，拍照，複製電路佈局。
2.Resign and Die :沒死的就操到辭職，沒辭職的就操到死。
3.Rework and Debug :計畫永遠跟不上變化，變化永遠跟不上老闆的一句話！
4.Relax and Delay :太過於輕鬆(Relax)，那麼就要有schedule delay的準備！
但是外派到大陸的臺灣郎，晚上是R (鴨)陪客戶，白天是D (豬)任人宰割！
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※ 發信站: 批踢踢實業坊(ptt.cc)
◆ From: 203.66.222.12
噓 :台灣說有機栽培???????多少是真的??????1F 06/18 17:48
推 :簡稱OGC2F 06/18 17:48
推 :水大你是不是比較物理 化學的比較不有趣3F 06/18 17:51
推 :4F 06/18 17:51
推 :未看先推5F 06/18 17:52
推 :看八卦學知識6F 06/18 17:53
→ :你直鏈狀的苯猜想結構畫錯了7F 06/18 17:53
推 :化學出身最會畫六元環了8F 06/18 17:54
→ :水大有沒有考慮寫有機合成的故事 Nicolaou, K. C.
→ :水大有沒有考慮寫有機合成的故事 Nicolaou, K. C.
推 :為什麼會看成佐頓庫勒...10F 06/18 17:55
→ :和Corey, E. J. 的故事都很好寫 特別是後者很多八卦11F 06/18 17:55
推 :精彩12F 06/18 17:55
→ :E J Corey的掛就是把學生逼到自殺13F 06/18 17:56
推 :真的 我也看成左頓庫勒 好宅XD14F 06/18 17:56
推 :蠻好的15F 06/18 17:56
推 :還有Corey說 Woodward-Hoffmann rule是他""指點""的16F 06/18 18:09
推 :1樓搞笑喔 人家講有機化學你在那邊有機栽培17F 06/18 18:14
推 :路過18F 06/18 18:17
→ :rubi大那個也算大掛 Corey甚至在期刊上說是他有功勞19F 06/18 18:17
→ :當然Hoffmann馬上在另一個期刊說Corey虎爛XD
→ :當然 Woodward那時候早就掛了 所以也無從查證
→ :當然Hoffmann馬上在另一個期刊說Corey虎爛XD
→ :當然 Woodward那時候早就掛了 所以也無從查證
推 :看完推22F 06/18 18:19
推 :23F 06/18 18:37
推 :又是你!!!!! 文章都蠻有趣的XDDDD 但這篇比較悶24F 06/18 19:02
推 :推一下!!你以前發的文我都有回去看，很有趣!!25F 06/18 19:23
→ :推26F 06/18 19:27
推 :推! 但這篇有點無梗!!27F 06/18 19:41
推 : 推28F 06/18 19:56
→ :苯的故事不是"六隻猴(C)拿香蕉(H)"29F 06/18 20:04
推 :推30F 06/18 20:07
※ jfsu:轉錄至看板 ScienceNote 06/18 21:21推 :推推~!31F 06/18 22:11
噓 :你畫的六碳直鏈怎麼會有雙鍵......32F 06/18 22:41
推 :推回來，請水大寫更多科學史八卦吧！！
推 :推回來，請水大寫更多科學史八卦吧！！
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